Guido di Pietro è entrato in un convento domenicano di Fiesole nel 1418 ed è diventato frate con il nome di Giovanni da Fiesole. Anche se il suo insegnante ci è sconosciuto, a quanto pare, ha iniziato la sua carriera come illustratore di messali e di altri libri religiosi. Ha cominciato a dipingere pale d'altare e altri pannelli; tra i suoi primi lavori importanti sono la Madonna della Stella (14
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